Oswald Boelcke wurde am 19. Mai 1891 in Giebichenstein bei Halle geboren. Nachdem er das Gymnasium 1911 mit dem Abitur abgeschlossen hatte,  trat er als Fahnenjunker ins Telegraphen-Bataillon Nr. 3 in Koblenz am Rhein ein.

Boelcke wechselte im Mai 1914 zur Fliegertruppe; in der Halberstaedter Fliegerschule wurde er zum Piloten ausgebildet. Seine dritte und letzte Pilotenprüfung bestand er am 15. August 1914. Danach erfolgte seine Versetzung zur Fliegerabteilung 13 an die Front; dort flog er zusammen mit seinem fünf Jahre älteren Bruder Wilhelm als Beobachter. Nach Streitigkeiten mit den Kameraden liessen sich die Boelcke-Brüder im Frühjahr 1915 zu verschiedenen Einheiten kommandieren.

Im April 1915 kam Oswald Boelcke zur neu aufgestellten Fliegerabteilung 62 nach Doeberitz. Diese Fliegerformation wurde alsbald in Douai (Frankreich) stationiert. Einer seiner Kameraden war Max Immelmann, welcher später ebenfalls zu einem berühmten Fliegerass, und jenseits der Front als der `Adler von Lille` bekannt werden sollte.

Seinen ersten Luftsieg errang Boelcke am 4. Juli 1915.

Am 28. August 1915 rettete der deutsche Fliegeroffizier einem jungen Franzosen, der in einen Kanal gefallen war, das Leben. Boelcke sprang, ohne zu zögern hinterher und fischte den Jungen aus dem Wasser. Die französischen Eltern wollten den Offizier fuer die `französische Ehrenlegion` vorschlagen. Von deutscher Seite erhielt er die Rettungsmedaille, die er später voller Stolz neben seinen höchsten Auszeichnungen trug.

Am 12. Januar 1916 wurden Oswald Boelcke und Max Immelmann für ihren 8. Luftsieg vom Kaiser die höchste preussische Tapferkeitsauszeichnung, der Orden `Pour le Merite`, verliehen. Gemeinsam waren sie somit die ersten beiden Piloten, die mit diesem hohen Orden ausgezeichnet wurden.

Im März 1916 wurde die Fliegerstaffel Sivery aufgestellt. Sie gilt als ein Vorläufer der späteren Jagdstaffeln. Nun war Boelcke Führer einer Gruppe von sechs Jagdfliegern. Er pflegte Kontakte zum deutschen Kronprinzen Wilhelm, der im nahen Stenay sein Hauptquartier hatte. Aus diesen Kontakten entwickelte sich eine Freundschaft.

Nach Immelmanns Tod wurde Boelcke zu einer Inspektionsreise auf den Balkan geschickt.

Als die von Boelcke angeregte Reorganisation der deutschen Luftstreitkraefte durchgeführt wurde, wurde er von seiner Inspektionsreise zurückbeordert. Der Fliegerhauptmann hatte die Erlaubnis des Feldflugchefs, Major von der Lieth Thomsen, sich in Fliegereinheiten die Piloten auszusuchen, die er in seiner eigenen Jagdstaffel haben wollte. Die Jasta 2 wurde am 10. August 1916 offiziell aufgestellt.

Boelcke besuchte seinen Bruder Wilhelm im russischen Kowel. Aus den Piloten des Kampfgeschwaders 2 (ehemals B. A. O.) wählte er drei aus: die Leutnants Manfred Freiherr von Richthofen und Erwin Böhme, sowie den Vizefeldwebel Hans Reimann.

Anfang September 1916 begann der Staffelfuehrer seine Kameraden – seine Schüler – in die Theorie und Praxis der Einsitzer-Kampffliegerei einzuführen, z. B. das Fliegen in engen Formationen. Der Erfolg stellte sich bald ein und Boelcke konnt mit seinen Schülern zufrieden sein, so wie sie es auch mit ihm waren.

„Was Boelcke uns sagte, war ein Evangelium“, v. Richthofen

„Es waren schöne Zeiten bei unserer Jagdstaffel. Der Geist des Führers übertrug sich auf seine Schüler,“ Böhme.

In dem kurzen Zeitraum von Anfang September bis Ende Oktober 1916 schoss Boelcke in schweren Kämpfen 20 feindliche Flugzeuge ab und stand mit 40 anerkannten Luftsiegen an der Spitze aller deutschen und alliierten Jagdflieger. Am 28. Oktober, mitten im Verlauf eines hitzigen Kurvenkampfes, streifte die Maschine seines Freundes Böhme sein Flugzeug. Boelcke konnte die abstürzende Maschine nicht mehr abfangen und wurde beim Aufprall auf dem Boden getötet.

Oswald Boelcke wurde auf dem Ehrenfriedhof seiner Heimatstadt Dessau beerdigt. Dieser liegt dem zivilen Friedhof im Süden der Stadt gegenüber. Das Grab existiert auch heute noch.

Einer der Kränze, die bei der Beerdigung niedergelegt wurden, trug die Inschrift: „Dem Andenken des Hauptmann Boelcke, unseres tapferen und ritterlichen Gegners, vom Englischen Königlichen Flieger Korps.“

Boelckes Verdienste liegen in der Entwicklung von Einsatzgrundsätzen der modernen Jagdfliegerei und der Ausbildung seiner Kameraden. Er gilt als untadeliger Offizier und Lehrmeister der Jagdfliegerei.